Encabezado Facultad de Ciencias
Presentación

Biología (plan 1997) 2023-2

Segundo Semestre, Química Orgánica

Grupo 5074, 24 lugares. 21 alumnos.
Profesor Harlem Haydee Cruz Bailón sá 11 a 14 B003
Profesor Miguel Ángel Zúñiga Pérez mi 11 a 14 Laboratorio de Prácticas de Química Orgánica

 

CALIFICACIÓN FINAL:

* Teoría 50%

* Laboratorio 50%

* Calificación mínima para acreditar 6.0 tanto en la parte teórica como en la práctica.

CALIFICACIÓN EN LA PARTE TEORICA (Haydeé Cruz):

* 50% Exámenes: Tres parciales

* 30% Exposición.

* 20% Tareas.

* Para aprobar, se debe tener mínimo 6.0 en cada rubro.

En caso de enfermedad o salida de campo, se debe avisar previamente al profesor y posteriormente entregar copia del justificante de la falta.

TEMARIO DE LA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

1. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1.1. Química Orgánica: Área de estudio e importancia para la Biología.
1.2. Orbitales atómicos del carbono, su hibridación y su relación con la formación de enlace sencillo (orbitales atómico sp3), del enlace doble (sp2), y del triple (sp).
1.3. Representaciones de compuestos orgánicos. Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y de línea.
1.4. Electronegatividad, polaridad de enlaces y de moléculas. Fuerzas intermoleculares.
2. FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.1. Nomenclatura sistemática de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).
2.2. Propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).
2.3. Conjugación, resonancia y aromaticidad.
3. PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD QUÍMICA EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS
3.1. Acidez y basicidad.
3.1.1. Efecto inductivo y polarizabilidad.
3.1.2. Efecto resonante.
3.1.3. Efecto estérico.
4. ISOMERÍA
4.1. Isomería constitucional o estructural.
4.2. Estereoisomería
4.2.1. Conformacionales
4.2.1.1. En alcanos y cicloalcanos.
4.2.2. Configuracionales
4.2.2.1 Enantiómeros
4.2.2.1.1. Quiralidad.
4.2.2.1.2. Actividad óptica (sustancias levógiras y dextrógiras). Descriptores (+) y (-)
4.2.2.1.3. Representaciones tridimensionales. Proyecciones de Fischer.
4.2.2.1.4. Sistema de descriptores R, S. (Reglas de Cahn-Ingold-Prelog)
4.2.2.2 Diastereoisómeros
4.2.2.2.1. Epímeros y compuestos "meso". Descriptores D y L. (Ejemplos de azúcares y aminoácidos)
4.2.2.2.2. Isómería cis-trans alrededor de un enlace doble. Uso de los descriptores E y Z.
4.2.2.2.3. Isomería cis-trans en ciclos (ejemplos de esteroides, terpenos, etc).
5. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.
5.1. Estructura y clasificación.
5.2. Fundamentos Químicos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica en ácidos carboxílicos y derivados. Formación de Amidas.
5.3. Propiedades ácido-base de α–aminoácidos. Especies predominantes en función del pH. Concepto de ion dipolar (zwitterion). Cálculo del pI (punto isoeléctrico).
5.4. Péptidos y proteínas.
5.5. Enlace peptídico. Características estructurales (tautomerismo y resonancia).
5.6. Definición de proteína y su clasificación con base en su composición, forma y función.
5.7. Estructura primaria de proteínas.
6. CARBOHIDRATOS
6.1. Descripción general y clasificación de carbohidratos.
6.2. Reactividad general entre el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas y el grupo hidroxilo.
6.2.1. Formación de hemiacetales, acetales, hemicetales y cetales.
6.2.2. Formas anulares de cetosas y aldosas (furanosas y piranosas).
6.3. Anómeros. Representación de anómeros con fórmulas de Haworth y en conformaciones de silla (para anillos de piranosa).
6.4. Enlaces glicosídicos (O-glicosídicos). Formación de oligosacáridos y polisacáridos.
7. ÁCIDOS NUCLEICOS
7.1. Importancia de los ácidos nucléicos.
7.2. Características estructurales de nucleósidos y nucleótidos. Enlace N-glicosídico.
7.3. Características estructurales de polinucleótidos y sus representaciones abreviadas.
8. LÍPIDOS
8.1. Clasificación de lípidos.
8.2. Ácidos grasos. Definición y estructura.
8.3. Formación e hidrólisis de ésteres.
8.4. Estructura de lípidos hidrolizables: acilgliceroles, ceras, fosfoacilgliceroles, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos).
8.5. Estructura de lípidos no hidrolizables: prostaglandinas, terpenos, vitaminas y esteroides.
Bibliografía recomendada Bibliografía básica
Carey, F.A. (2006) Química orgánica. Sexta edición. México, McGraw-Hill
Interamericana.
McMurry, J. (2008) Química orgánica. Séptima edición. México, Cengage Learning.
Vollhardt, K.P.C., and Schore, N.E. (2007) Organic chemistry: structure and function. Fifth edition. New York, W.H. Freeman.
Wade, L.G. (2004) Química orgánica. Quinta edición. México, Prentice Hall.
Wade, L.G. (2006) Organic chemistry. Sixth edition. Upper Saddle River, New Jersey, Prentice Hall.
Bibliografía complementaria
Blei, I., and Odian, G. (2006) General, organic, and biochemistry: connecting chemistry to your life. Second edition. New York, W.H. Freeman.
McMurry, J. (2007) Organic chemistry: a biological approach.
International student edition. Belmont, California, Thomson Brooks/Cole.

 


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