Profesor | Ponciano García Gutiérrez | ju | 7:30 a 10:30 | B003 |
Profesor | Adriana Benitez Rico | lu | 7:30 a 10:30 | Laboratorio de Prácticas de Química Orgánica |
QUÍMICA ORGÁNICA (2023-1)
I. INFORMACIÓN GENERAL
Clave de la asignatura: EA22
Grupo: 5265
Nombre de los profesores (e-mail): Laboratorio: Dra. Adriana Benítez Rico (adriana.benítez@ciencias.unam.mx)
Teoría: Dr. Ponciano García Gutiérrez
(pgarcia@ciencias.unam.mx)
Horario clase teórica: Jueves de 7:30 a 10:30 hrs
Horario clase laboratorio: Lunes de 7:30 a 10:30 hrs
II. INDICACIONES GENERALES
NOTA. UNA VEZ QUE TODOS LOS ALUMNOS ESTÉN INSCRITOS SE LES HARÁ LLEGAR EL SALÓN O LA LIGA DE ACCESO A LA PRIMERA SESIÓN DE CLASES, POR LO QUE SE LES PIDE REVISEN QUE SUS DATOS REGISTRADOS EN LA FACULTAD SEAN CORRECTOS.
El curso comprende una parte teórica y otra experimental y será impartido en modo presencial. Las sesiones teóricas consistirán en exposiciones orales con el apoyo de recursos audiovisuales y diversas actividades por parte de profesor@s y alumn@s abordando el contenido temático descrito en “Calendarización de parte teórica”.
Por su parte, las sesiones experimentales consistirán en la realización de prácticas presenciales en el laboratorio de Química Orgánica, en equipos de trabajo. Todo se registrará en una bitácora de trabajo.
Adicionalmente, durante todo el curso ambos profesores estaremos al tanto del grupo y con toda la disposición de ayudar ante cualquier eventualidad.
III. INFORMACIÓN SOBRE EL PROGRAMA DEL CURSO
1.- Objetivo del curso
Que el alumn@ adquiera los conocimientos básicos de la química del carbono que le permitan abordar y comprender la naturaleza de las moléculas y de las estructuras que se encuentran en las células vivas, así como sus reacciones químicas para el entendimiento de la función biológica de dichas moléculas y estructuras.
2.- Evaluación
La calificación final resultará del promedio de las calificaciones que el profesor obtenga para cada alumn@. Los profesores evaluarán los siguientes elementos de trabajo y con la ponderación siguiente:
Parte teórica:
Parte experimental:
Para aprobar el curso, los alumn@s deberán obtener calificación aprobatoria tanto en la parte teórica como en la práctica. La asignación final quedará determinada con base a la siguiente equivalencia:
De 0.0 a 5.9 5.0
De 6.0 a 6.4 6.0
De 6.5 a 7.4 7.0
De 7.5 a 8.4 8.0
De 8.5 a 9.4 9.0
De 9.5 a 10.0 10.0
3.- Calendarización de la parte teórica
Semana |
Unidad o Subunidad |
Tema |
1-2 |
1.0 |
Introducción al estudio de los compuestos orgánicos |
1.1 |
Química Orgánica: Área de estudio e importancia para en la Biología |
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1.2 |
Orbitales atómicos del carbono, su hibridación y su relación con la formación de enlace sencillo (hibidación sp3), doble enlace (hibridación sp2) y triple (hibridación sp) |
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1.3 |
Representaciones de compuestos orgánicos, Formulas desarrolladas, semidesarrolladas y condensada. |
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1.4 |
Electronegatividad, polaridad de enlaces y de moléculas. Furzas intermoleculares |
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3-4 |
2.0 |
Familias de compuestos orgánicos |
2.1 |
Nomenclatura sistemática de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas) |
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2.2 |
Propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas) |
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2.3 |
Conjugación, resonancia y aromaticidad |
|
5-6 |
3.0 |
Principios de reactividad química en moléculas orgánicas |
3.1 |
Acidez y basicidad |
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3.2 |
Efecto inductivo y polarizabilidad |
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3.3 |
Efecto resonante |
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3.4 |
Efecto estérico |
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6-8 |
4.0 |
Isomería |
4.1 |
Isomería constitucional o estructural |
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4.2 |
Esteroisomería conformacional |
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4.3 |
Estereoisomería configuracional |
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9-10 |
5.0 |
Amioácidos, péptidos y proteínas |
5.1 |
Estructura y clasificación |
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5.2 |
Fundamentos Químicos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica en ácidos carboxílicos y derivados. Formación de Amidas |
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5.3 |
Propiedades ácido-base de α–aminoácidos. Especies predominantes en función del pH. Concepto de ion dipolar (zwitterion). Cálculo del pI (punto isoeléctrico) |
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5.4 |
Péptidos y proteínas |
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5.5 |
Enlace peptídico. Características estructurales: tautomerismo y resonancia |
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5.6 |
Definición de proteína y su clasificación con base en su composición, forma y función |
|
5.7 |
Estructura primaria de proteínas |
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11-12 |
6.0 |
Carbohidratos |
6.1 |
Descripción general y clasificación de carbohidratos |
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6.2 |
Reactividad general entre el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas y el grupo hidroxilo |
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6.3 |
Anómeros. Representación de anómeros con fórmulas de Haworth y en conformaciones de silla (para anillos de piranosa) |
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6.4 |
Enlaces glicosídicos (O-glicosídicos). Formación de oligosacáridos y polisacáridos |
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13-14 |
7.0 |
Ácidos nucleicos |
7.1 |
Importancia de los ácidos nucléicos |
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7.2 |
Características estructurales de nucleósidos y nucleótidos. Enlace N-glicosídico |
|
7.3 |
Características estructurales de polinucleótidos y sus representaciones abreviadas |
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15-16 |
8.0 |
Clasificación de lípidos |
8.1 |
Ácidos grasos. Definición y estructura |
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8.2 |
Formación e hidrólisis de ésteres |
|
8.3 |
Estructura de lípidos hidrolizables: acilgliceroles, ceras, fosfoacilgliceroles, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos |
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8.4 |
Estructura de lípidos no hidrolizables: prostaglandinas, terpenos, vitaminas y esteroides |
4.- Calendarización de la parte de laboratorio.
Semana |
Práctica |
Tema |
1 |
0 |
Presentación |
2 |
1 |
Solubilidad y cristalización |
3-4 |
2 |
Destilación simple y fraccionada |
5 |
3 |
Extracciones de aceites esenciales |
6 |
4 |
Extracción de lípidos |
7 |
5 |
Extracción líquido-líquido, cafeína y ácido mirístico |
8 |
6 |
Punto de fusión simple y mixto |
9 |
7 |
Cromatografía en capa fina |
10 |
8 |
Cromatografía en columna |
11 |
9 |
Biopolímeros |
12 |
10 |
Síntesis de ésteres |
13 |
P1 |
Proyecto de divulgación |
14 |
S1 |
Seminario de resultados |
15 |
P2 |
Proyecto de divulgación |
16 |
S2 |
Seminario y calificaciones |
5.- Bibliografía
Carey, F.A. (2006) Química orgánica. Sexta edición. México, McGraw-Hill Interamericana.
McMurry, J. (2008) Química orgánica. Séptima edición. México, Cengage Learning.
Vollhardt, K.P.C., and Schore, N.E. (2007) Organic chemistry: structure and function. Fifth edition. New York, W.H. Freeman.
Wade, L.G. (2004) Química orgánica. Quinta edición. México, Prentice Hall.
Wade, L.G. (2006) Organic chemistry. Sixth edition. Upper Saddle