Biología (plan 1997) 2021-2

Segundo Semestre, Química Orgánica

¡Bienvenido al curso de Química Orgánica!

1) Horario

Teoría: Miércoles, M. en C. Emmanuel Orocio Rodríguez (eorocior@ciencias.unam.mx)

Laboratorio: Sábado, Dr. Roberto Alejandro Arreguín Espinosa de los Monteros (arrespin@unam.mx)

2) Plataformas

Ante la situación actual, el curso de Química Orgánica será desarrollado de forma virtual, para ello hemos designado como plataformas principales:

• Zoom y Google Meet para las sesiones de videoconferencias.
• Google Classroom para las actividades asincrónicas.
• Google Forms y Kahoot para las actividades de refuerzo y evaluaciones.

3) Evaluación

El curso es teórico-práctico por lo que la evaluación consiste en:

• 50 % Teoría (Exámenes y actividades de reforzamiento)
• 50 % Laboratorio (Reportes de prácticas, investigaciones y exámenes parciales)

Es necesario remarcar que para aprobar la asignatura es necesario tener una calificación mínima de 6.0 tanto en la teoría como en el laboratorio.

4) Primeras reuniones

Fecha y hora: 3 de marzo 2021, 11h00

Liga de acceso: https://meet.google.com/lookup/agqpeqnmoh

5) Temario

El temario del curso incluye:

1. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.1. Química Orgánica: Área de estudio e importancia para la Biología.

1.2. Orbitales atómicos del carbono, su hibridación y su relación con la formación de enlace sencillo (orbitales atómico sp3), del enlace doble (sp2), y del triple (sp).

1.3. Representaciones de compuestos orgánicos. Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y de línea.

1.4. Electronegatividad, polaridad de enlaces y de moléculas. Fuerzas intermoleculares.

2. FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

2.1. Nomenclatura sistemática de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).

2.2. Propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).

2.3. Conjugación, resonancia y aromaticidad.

3. PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD QUÍMICA EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS

3.1. Acidez y basicidad.

3.1.1. Efecto inductivo y polarizabilidad.

3.1.2. Efecto resonante.

3.1.3. Efecto estérico.

4. ISOMERÍA

4.1. Isomería constitucional o estructural.

4.2. Estereoisomería

4.2.1. Conformacionales

4.2.1.1. En alcanos y cicloalcanos.

4.2.2. Configuracionales

4.2.2.1 Enantiómeros

4.2.2.1.1. Quiralidad.

4.2.2.1.2. Actividad óptica (sustancias levógiras y dextrógiras). Descriptores (+) y (-)

4.2.2.1.3. Representaciones tridimensionales. Proyecciones de Fischer.

4.2.2.1.4. Sistema de descriptores R, S. (Reglas de Cahn-Ingold-Prelog)

4.2.2.2 Diastereoisómeros

4.2.2.2.1. Epímeros y compuestos "meso". Descriptores D y L. (Ejemplos de azúcares y aminoácidos)

4.2.2.2.2. Isómería cis-trans alrededor de un enlace doble. Uso de los descriptores E y Z.

4.2.2.2.3. Isomería cis-trans en ciclos (ejemplos de esteroides, terpenos, etc).

5. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.

5.1. Estructura y clasificación.

5.2. Fundamentos Químicos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica en ácidos carboxílicos y derivados. Formación de Amidas.

5.3. Propiedades ácido-base de α–aminoácidos. Especies predominantes en función del pH. Concepto de ion dipolar (zwitterion). Cálculo del pI (punto isoeléctrico).

5.4. Péptidos y proteínas.

5.5. Enlace peptídico. Características estructurales (tautomerismo y resonancia).

5.6. Definición de proteína y su clasificación con base en su composición, forma y función.

5.7. Estructura primaria de proteínas.

6. CARBOHIDRATOS

6.1. Descripción general y clasificación de carbohidratos.

6.2. Reactividad general entre el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas y el grupo hidroxilo.

6.2.1. Formación de hemiacetales, acetales, hemicetales y cetales.

6.2.2. Formas anulares de cetosas y aldosas (furanosas y piranosas).

6.3. Anómeros. Representación de anómeros con fórmulas de Haworth y en conformaciones de silla (para anillos de piranosa).

6.4. Enlaces glicosídicos (O-glicosídicos). Formación de oligosacáridos y polisacáridos.

7. ÁCIDOS NUCLEICOS

7.1. Importancia de los ácidos nucléicos.

7.2. Características estructurales de nucleósidos y nucleótidos. Enlace N-glicosídico.

7.3. Características estructurales de polinucleótidos y sus representaciones abreviadas.

8. LÍPIDOS

8.1. Clasificación de lípidos.

8.2. Ácidos grasos. Definición y estructura.

8.3. Formación e hidrólisis de ésteres.

8.4. Estructura de lípidos hidrolizables: acilgliceroles, ceras, fosfoacilgliceroles, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos).

8.5. Estructura de lípidos no hidrolizables: prostaglandinas, terpenos, vitaminas y esteroides.

6) Prácticas de laboratorio

Práctica 1. Solubilidad y cristalización

Práctica 2. Determinación del punto de fusión simple y mixto

Práctica 3. Determinación del punto de ebullición: destilación simple y fraccionada

Práctica 4. Extracción por arrastre de vapor

Práctica 5. Extracción con equipo Soxhlet y a reflujo

Práctica 6. Cromatografía en capa fina

Práctica 7. Cromatografía en columna

Las especificaciones prácticas se darán en la primer reunión de laboratorio.