Encabezado Facultad de Ciencias
Presentación

Biología (plan 1997) 2020-2

Segundo Semestre, Química Orgánica

Grupo 5092, 25 lugares. 19 alumnos.
Profesor Norma Carolina Sánchez Aranda ma 18 a 21 B003
Profesor Rubén San Miguel Chávez ju 18 a 21 Laboratorio de Prácticas de Química Orgánica

 

Curso Teórico-Práctico Química Orgánica 2020-2

Profesora: Norma Carolina Sánchez Aranda

Profesor: Rubén San Miguel Chávez

  1. Organización del Curso

Bloque 1

  • Teoría: Norma Carolina Sánchez Aranda
  • Laboratorio: Rubén San Miguel Chávez

Bloque 2

  • Teoría: Rubén San Miguel Chávez
  • Laboratorio: Norma Carolina Sánchez Aranda
  1. Evaluación
  • Teoría: 3 exámenes parciales (75%) – Investigación de un tema de Química Orgánica relacionado con Biología (25%)
  • Laboratorio: 2 exámenes parciales (40%) - Informes experimentales (50%) -participación (10%)

Evaluación final: Teoría 45%-Laboratorio 45%-Departamental 10%

  1. Asistencia
  • 85% como mínimo
  1. Referencias
  • Teoría: Temario de Química Orgánica
  • Laboratorio: Manual de Práctica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias

1. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.1. Química Orgánica: Área de estudio e importancia para la Biología.
1.2. Orbitales atómicos del carbono, su hibridación y su relación con la formación de enlace sencillo (orbitales atómico sp3), del enlace doble (sp2), y del triple (sp).
1.3. Representaciones de compuestos orgánicos. Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y de línea.
1.4. Electronegatividad, polaridad de enlaces y de moléculas. Fuerzas intermoleculares.
2. FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.1. Nomenclatura sistemática de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).
2.2. Propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).
2.3. Conjugación, resonancia y aromaticidad.
3. PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD QUÍMICA EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS
3.1. Acidez y basicidad.
3.1.1. Efecto inductivo y polarizabilidad.
3.1.2. Efecto resonante.
3.1.3. Efecto estérico.
4. ISOMERÍA
4.1. Isomería constitucional o estructural.
4.2. Estereoisomería
4.2.1. Conformacionales
4.2.1.1. En alcanos y cicloalcanos.
4.2.2. Configuracionales
4.2.2.1 Enantiómeros
4.2.2.1.1. Quiralidad.
4.2.2.1.2. Actividad óptica (sustancias levógiras y dextrógiras).
Descriptores (+) y (-)
4.2.2.1.3. Representaciones tridimensionales. Proyecciones de Fischer.
4.2.2.1.4. Sistema de descriptores R, S. (Reglas de Cahn-Ingold-Prelog)
4.2.2.2 Diastereoisómeros
4.2.2.2.1. Epímeros y compuestos "meso". Descriptores D y L. (Ejemplos
de azúcares y aminoácidos)
4.2.2.2.2. Isómería cis-trans alrededor de un enlace doble. Uso de los
descriptores E y Z.
4.2.2.2.3. Isomería cis-trans en ciclos (ejemplos de esteroides, terpenos,
etc).
5. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.
5.1. Estructura y clasificación.
5.2. Fundamentos Químicos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica en ácidos carboxílicos y
derivados. Formación de Amidas.
5.3. Propiedades ácido-base de α–aminoácidos. Especies predominantes en función del pH.
Concepto de ion dipolar (zwitterion). Cálculo del pI (punto isoeléctrico).
5.4. Péptidos y proteínas.
5.5. Enlace peptídico. Características estructurales (tautomerismo y resonancia).
5.6. Definición de proteína y su clasificación con base en su composición, forma y función.
5.7. Estructura primaria de proteínas.
6. CARBOHIDRATOS
6.1. Descripción general y clasificación de carbohidratos.
6.2. Reactividad general entre el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas y el grupo hidroxilo.
6.2.1. Formación de hemiacetales, acetales, hemicetales y cetales.
6.2.2. Formas anulares de cetosas y aldosas (furanosas y piranosas).
6.3. Anómeros. Representación de anómeros con fórmulas de Haworth y en conformaciones
de silla (para anillos de piranosa).
6.4. Enlaces glicosídicos (O-glicosídicos). Formación de oligosacáridos y polisacáridos.
7. ÁCIDOS NUCLEICOS
7.1. Importancia de los ácidos nucléicos.
7.2. Características estructurales de nucleósidos y nucleótidos. Enlace N-glicosídico.
7.3. Características estructurales de polinucleótidos y sus representaciones abreviadas.
8. LÍPIDOS
8.1. Clasificación de lípidos.
8.2. Ácidos grasos. Definición y estructura.
8.3. Formación e hidrólisis de ésteres.
8.4. Estructura de lípidos hidrolizables: acilgliceroles, ceras, fosfoacilgliceroles,
esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos).
8.5. Estructura de lípidos no hidrolizables: prostaglandinas, terpenos, vitaminas y esteroides.
Bibliografía recomendada
Bibliografía básica
  • Carey, F.A. (2006) Química orgánica. Sexta edición. México, McGraw-HillInteramericana.
  • McMurry, J. (2008) Química orgánica. Séptima edición. México, CengageLearning.
  • Vollhardt, K.P.C., and Schore, N.E. (2007) Organic chemistry: structureand function. Fifth edition. New York, W.H. Freeman.
  • Wade, L.G. (2004) Química orgánica. Quinta edición. México, PrenticeHall.
  • Wade, L.G. (2006) Organic chemistry. Sixth edition. Upper Saddle River,New Jersey, Prentice Hall.

Bibliografía complementaria

  • Blei, I., and Odian, G. (2006) General, organic, and biochemistry:connecting chemistry to your life. Second edition. New York, W.H.Freeman.
  • McMurry, J. (2007) Organic chemistry: a biological approach.International student edition. Belmont, California, Thomson Brooks/Cole.

 


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