Biología (plan 1997) 2018-2

Segundo Semestre, Química Orgánica

CRITERIOS DE EVALUACIÓN PARA LA MATERIA DE QUIMICA ORGANICA.

LA CALIFICACIÓN FINAL DE LA MATERIA DE QUIMICA ORGANICA INCLUYE:

POR REGLAMENTO, SI NO ACREDITA LABORATORIO NO ACREDITA TEORIA.

LAS SESIONES DE LA MATERIA SON DE 3 HORAS POR SEMANA (15-16 SEMANAS POR SEMESTRE). AL INICIO DE CADA SESIÓN SE TOMARÁ ASISTENCIA. TIENE 10 MINUTOS DE TOLERANCIA PARA LLEGAR.

TENDRÁ 15 MINUTOS DE DESCANSO A LOS 80 MINUTOS DESPUÉS DE INICIAR LA CLASE, AL CABO DE LOS CUALES SE RETOMARÁ LA SESIÓN.

POR FAVOR, SEA PUNTUAL. EL PROFESOR COMENZARÁ LA CLASE, AUNQUE NO TENGA ALUMNOS PRESENTES.

LA CALIFICACIÓN PARA TEORIA INCLUYE:

TAREAS, INVESTIGACIONES, EXAMENES A CASA. 100%

ÉSTOS DEBEN ENTREGARSE EN LA SESIÓN SIGUIENTE A MENOS QUE SE INDIQUE OTRA FECHA Y SIEMPRE DEBE INCLUIR LA HOJA DEL TRABAJO ORIGINAL.

DEBEN ENTREGARSE EN HOJA TAMAÑO CARTA Y ENGRAPADO. SIEMPRE CON SU NOMBRE AL FRENTE, DE PREFERENCIA EN EL ANGULO SUPERIOR IZQUIERDO, SI NO ESCRIBE SU NOMBRE SE LE DESCONTARÁ UN PUNTO EN LA CALIFICACIÓN OBTENIDA. Y DE PREFERENCIA, DEBE INCLUIR FECHA Y NOMBRE DEL TARABAJO.

SI ES TRABAJO DE INVESTIGACIÓN, ÉSTE DEBE INCLUIR BIBLIOGRAFIA CONSULTADA, (LIBROS, PAGINAS EN INTERNET, ETC.). SI EL TRABAJO NO PRESENTA BIBLIOGRAFÍA SE DESCONTARÁ UN PUNTO A LA CALIFICACIÓN OBTENIDA.

PARA ENTREGAR CUALQUIER TRABAJO/EXAMEN PUEDE USAR HOJA DE REUSO.

NO SE ACEPTARÁ Y MUCHO MENOS SE CALIFICARÁ NINGÚN TRABAJO EN HOJA QUE NO SEA TAMAÑO CARTA.

PUEDE ENTREGAR TRABAJOS ATRASADOS HASTA DE DOS SEMANAS DESPUÉS, EN ESTE CASO SE DESCONTARÁN DOS PUNTOS EN LA CALIFICACIÓN OBTENIDA POR CADA SEMANA DE ATRASO.

PARA EXENTAR LA PARTE TEÓRICA DE LA MATERIA:

DEBE OBTENER UN PROMEDIO MINIMO DE 6.0.

TENER POR LO MENOS EL 80% DE ASISTENCIA.

MODIFICACIONES APROBADAS POR EL COLEGIO DE QUIMICA ORGÁNICA AL TEMARIO DE LA ASIGNATURA EL DÍA 07/12/10

1. INTRODUCCION AL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 6 hrs.

1.1 Química Orgánica: Área de estudio e importancia para la Biología.

1.2 Orbitales atómicos del carbono, su hibridación y su relación con la formación de enlace sencillo (orbitales atómicos sp3), del enlace doble (sp2) y del triple enlace (sp).

1.3 Representaciones de compuestos orgánicos. Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y de línea.

1.4 Electronegatividad, polaridad de enlaces y de moléculas. Fuerzas intermoleculares.

2. FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. 9 hrs.

2.1 Nomenclatura de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).

2.2 Propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).

2.3 Conjugación, resonancia y aromaticidad.

3. PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD QUÍMICA EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS. 6 hrs.

3.1 Acidez y Basicidad.

3.1.1 Efecto inductivo y polarizabilidad.

3.1.2 Efecto resonante.

3.1.3 Efecto estérico.

4. ISOMERIA. 12 hrs.

4.1 Isomería constitucional o estructural.

4.2 Estereoisomería.

4.2.1 Conformacionales

4.2.1.1 En alcanos y cicloalcanos.

4.2.2 Configuracionales.

4.2.2.1 Enantiómeros.

4.2.2.1.1 Quiralidad

4.2.2.1.2 Actividad Óptica (sustancias levógiras y dextrógiras). Descriptores (+) y (-).

4.2.2.1.3 Representaciones tridimensionales. Proyecciones de Fischer.

4.2.2.1.4 Sistema de descriptores R, S. (Reglas de Cahn-Ingolg-Prelog)

4.2.2.2 Diastereoisómeros

4.2.2.2.1 Epímeros y compuestos “meso”. Descriptores D y L (Ejemplos de azúcares y aminoácidos)

4.2.2.2.2 Isomería cis-trans alrededor de un enlace doble. Uso de los descriptores E y Z

4.2.2.2.3 Isomería cis-trans en ciclos (ejemplos de esteroides, terpenos, etc.)

5. AMINOÁCIOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS. 6 hrs.

5.1 Estructura y clasificación.

5.2 Fundamentos químicos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica en ácidos carboxílicos y derivados. Formación de Amidas.

5.3 propiedades ácido base de a-aminoácidos. Especies predominantes en función del pH. Concepto de ion dipolar (zwitterion). Cálculo de pI (punto isoeléctrico).

5.4 Péptidos y proteínas.

5.5 Enlace peptídico. Características estructurales (tautomerismo y resonancia).

5.6 Definición de proteína y su clasificación con base en su composición, forma y función.

5.7 Estructura primaria de proteínas.

6. CARBOHIDRATOS. 9 hrs.

6.1 Descripción general y clasificación de carbohidratos.

6.2 Reactividad general ent5re el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas y el grupo hidroxilo.

6.2.1 Formación de hemiacetales, acetales, hemicetales y cetales.

6.2.2 Formas anulares de cetosas y aldosas (furanosas y piranosas)

6.3 Anómeros. Representación de anómeros con fórmulas de Haworth y en conformaciones de silla (para anillos de piranosa).

6.4 Enlaces glicosídicos (O-glicosídicos). Formación de oligosacáridos y polisacáridos.

7. ACIDOS NUCLEICOS. 3 hrs.

7.1 Importancia de los Ácidos Nucleicos.

7.2 Características estructurales de nucleósidos. Enlace N-glicosídico.

7.3 Características estructurales de polinucleótidos y sus representaciones abreviadas.

8. LIPIDOS. 6 hrs.

8.1 Clasificación de lípidos.

8.2 Ácidos grasos. Definición y estructura.

8.3 Formación e hidrólisis de ésteres.

8.4 Estructura de lípidos hidrolizasbles: acilgliceroles, ceras, fosfoacilgliceroles, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos).

8.5 Estructura de lípidos no hidrolizables: prostaglandinas, terpenos, vitaminas y esteroides.

BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

• Carey, F. A. (2006) Química Orgánica. Sexta edición. México. McGraw-Hill. Interamericana.
• McMurry, J. (2008) Química Orgánica. Séptima edición. México. Cengage Learning.
• Vollhardt, K. P. C., and Schore, N. E. (2007) Organic Chemistry: structure and function. Fifth edition. New York. W. H. Freeman.
• Wade, L. G. (2004) Química Orgánica. Quinta edición. México. Prentice Hall.
• Wade, L. G. (2006) Organic Chemistry. Sixth edition. Upper Saddle River, New Jersey. Prentice Hall.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

• Blei, I., and Odian, G. (2006) General, organic and biochemistry: connecting chemistry to your life. Second edition. New York, W. H. Freeman.
• McMurry, J. (2007) Organic Chemistry: a biological approach. International student edition. Belmont, California, Thomson Brooks/Cole.

SESIONES DE LABORATORIO

Tendremos de 14 sesiones prácticas de 3 horas cada una. Con tres días de asueto (Lunes 5 de febrero y Lunes 19 y 26 de marzo).

Evaluación del curso

• Examen previo de la práctica a realizar (individual) 30%
• Informe experimental (por equipo) 40%
• Trabajo experimental (individual) 30%
• Estos porcentajes corresponden a un 45% de la evaluación final.

Material de apoyo

• Para las sesiones prácticas nos apegaremos al Manual de Prácticas de Química Orgánica elaborado por Profesores de la Academia de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias y publicado por la UNAM.
• Es indispensable el uso de bata de algodón.
• En las sesiones de integración del informe experimental se requerirá computadora portátil.

Generalidades

• Los alumnos trabajarán en equipos de máximo 5 alumnos.
• Los informes experimentales se elaboraran de acuerdo al formato que se dará a conocer en la primera sesión de laboratorio que iniciará el día Lunes 29 de enero a las 14:30 horas.
• La programación de las actividades a realizar durante el curso práctico también se dará a conocer ese día.
• Es indispensable que los alumnos inscritos al curso tengan una dirección de correo institucional.
• No hay posibilidad de reponer los exámenes previos ni el trabajo experimental al menos que se justifique la inasistencia a través de una carta o justificante.
• Es importante la puntualidad al ingresar al laboratorio debido a los tiempos requeridos para la solicitud, revisión y montado de material así como de la actividad experimental misma. La tolerancia de entrada en las sesiones será de diez minutos.

Profesora N. Carolina Sánchez Aranda

saranda@ciencias.unam.mx