Biología (plan 1997) 2017-2

Segundo Semestre, Química Orgánica

CRITERIOS DE EVALUACIÓN PARA LA MATERIA DE QUÍMICA ORGÁNICA.

LA CALIFICACIÓN FINAL DE LA MATERIA DE QUÍMICA ORGÁNICA INCLUYE:

POR REGLAMENTO, SI NO ACREDITA LABORATORIO NO ACREDITA TEORIA.

SESIÓN TEÓRICA

LAS SESIONES DE LA MATERIA TEÓRICA SON DE 3 HORAS POR SEMANA (12-15 SEMANAS POR SEMESTRE). AL INICIO DE CADA SESIÓN SE TOMARÁ ASISTENCIA. TIENE 10 MINUTOS DE TOLERANCIA PARA LLEGAR.

TENDRÁ 15 MINUTOS DE DESCANSO UNA VEZ TRANSCURRIDOS LOS PRIMEROS 80 MINUTOS DE CLASE. AL CABO DE LOS CUALES SE RETOMARÁ LA SESIÓN.

POR FAVOR, SEA PUNTUAL. EL PROFESOR COMENZARÁ LA CLASE, AUNQUE NO TENGA ALUMNOS PRESENTES.

LA CALIFICACIÓN INCLUYE: 70% EXÁMENES.

SE APLICARÁN APROXIMADAMENTE CINCO EXÁMENES PARCIALES A LO LARGO DEL SEMESTRE.

SE PROGRAMARAN LOS DÍAS A EFECTUARSE DE ACUERDO AL TEMARIO. EL PROFESOR INDICARA LA FECHA.

DE MUCHA IMPORTANCIA NO SE PERMITE EL USO DE CELULAR Y/U OTRO APARATO ELECTRÓNICO EN NINGÚN EXAMEN A REALIZAR EN EL SALÓN.

EXISTE LA POSIBILIDAD DE REALIZAR EXÁMENES PARA CASA, ÉSTOS DEBEN ENTREGARSE EN LA SESIÓN SIGUIENTE Y SIEMPRE DEBE INCLUIR LA HOJA DEL EXAMEN ORIGINAL CON SU NOMBRE ESCRITO Y ENGRAPADO.

NO SE ACEPTARÁN EXÁMENES PARA CASA ATRASADOS, SI EL ALUMNO FALTA POR ALGÚN MOTIVO, AUNQUE LA FALTA SEA JUSTIFICADA, DEBE HACER LLEGAR EL EXAMEN.

30% TRABAJOS

SE REFIERE A LA ENTREGA POR ESCRITO DE ALGUNA INVESTIGACIÓN Y/O ALGÚN EJERCICIO QUÍMICO.

ESTOS DEBEN ENTREGARSE EN HOJA BLANCA TAMAÑO CARTA Y ENGRAPADO. SE VALE HOJA DE REUSO.

SIEMPRE CON SU NOMBRE AL FRENTE, DE PREFERENCIA EN EL ANGULO SUPERIOR IZQUIERDO,

SI NO ESCRIBE SU NOMBRE SE LE DESCONTARÁ UN PUNTO EN LA CALIFICACIÓN OBTENIDA.

Y DE PREFERENCIA, DEBE INCLUIR FECHA Y NOMBRE DEL TRABAJO.

SI ES TRABAJO DE INVESTIGACIÓN, ÉSTE DEBE INCLUIR BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA, (LIBROS, PAGINAS EN INTERNET, ETC.).

SI EL TRABAJO NO PRESENTA BIBLIOGRAFÍA SE DESCONTARÁ UN PUNTO A LA CALIFICACIÓN OBTENIDA.

NO SE ACEPTARÁ NINGÚN TRABAJO EN HOJA QUE NO SEA TAMAÑO CARTA.

LOS TRABAJOS SIEMPRE SE ENTREGARÁN EN LA SESIÓN SIGUIENTE A MENOS QUE SE INDIQUE OTRA FECHA.

PUEDE ENTREGAR TRABAJOS ATRASADOS HASTA DE DOS SEMANAS DESPUÉS, EN ESTE CASO SE DESCONTARÁN DOS PUNTOS EN LA CALIFICACIÓN OBTENIDA POR CADA SEMANA DE ATRASO.

PARA EXENTAR LA PARTE TEÓRICA DE LA MATERIA:

DEBE OBTENER UN PROMEDIO MÍNIMO DE 6.0 COMO CALIFICACIÓN FINAL.

HABER ENTREGADO POR LO MENOS EL 80% DE TRABAJOS Y/O TAREAS;

ASÍ COMO TENER POR LO MENOS EL 80% DE ASISTENCIA.

SI DECIDE HACER FINAL, ESTE SOLO SERÁ APLICADO PARA LA PARTE TEÓRICA.

ES DECIR, LA CALIFICACIÓN DE LABORATORIO Y DEPARTAMENTAL SE MANTIENEN.

INDICACIONES GENERALES

LAS FECHAS PARA PRESENTAR EL EXAMEN DEPARTAMENTAL SE PUBLICAN UNA SEMANA ANTES DE TERMINAR EL SEMESTRE, DEBE AVISAR SI TIENE ALGÚN PROBLEMA PARA PRESENTAR EL EXAMEN DEPARTAMENTAL.

SI POR ALGÚN MOTIVO NO PRESENTA DEPARTAMENTAL SU CALIFICACIÓN SE PROMEDIARÁ COMO CERO.

NO HAY REPOSICIÓN DE EXÁMENES, PARA SUBSANAR ESTE HECHO, SE TOMARÁ LA CALIFICACIÓN APROBATORIA QUE OBTENGA EN EL EXAMEN DEPARTAMENTAL.

ASÍ MISMO, SI USTED TIENE UNA CALIFICACIÓN MUY BAJA EN ALGÚN EXAMEN, ÉSTA TAMBIÉN SE PODRÁ INTERCAMBIAR POR LA CALIFICACIÓN DEL EXAMEN DEPARTAMENTAL SIEMPRE Y CUANDO ÉSTA SEA MAYOR A LA CALIFICACIÓN QUE DESEA CAMBIAR.

EN FORMA PERSONAL LE INFORMO QUE PARA OBTENER UN 10 CERRADO EN ACTAS DEBE OBTENER UN PROMEDIO MINIMO DE 8.6 EN EL EXAMEN DEPARTAMENTAL, CONTAR CON EL PROMEDIO CERCANO PARA OBTENER 10 Y EL 80% DE ASISTENCIA.

COMUNICADO

LE INFORMO QUE TENEMOS 5 DÍAS DE ASUETO -6 de febrero, 20 de marzo, 10 de abril, 1 y 15 de mayo-. POR ESTA RAZÓN NOS VEREMOS EN LA NECESIDAD DE TOMAR SESIONES DE LABORATORIO PARA LA PARTE TEÓRICA Y PODAMOS CONCLUIR EL TEMARIO QUE ES DEMASIADO EXTENSO.

EL PROFESOR LE INDICARÁ FECHAS PARA ESTAS SESIONES EXTRAS.

M en C Emma Martínez Luna

Nota: Al final de la presentación se encuentra el temario del curso teórico de Química Orgánica.

SESIONES DE LABORATORIO

Tendremos de 14 a 15 sesiones prácticas de 3 horas cada una. Con dos días de asueto (12 de abril y 10 de mayo).

Evaluación del curso

• Examen previo de la práctica a realizar (individual) 30%
• Informe experimental (por equipo) 40%
• Trabajo experimental (individual) 30%

Material de apoyo

• Para las sesiones prácticas nos apegaremos básicamente al Manual de Prácticas de Química Orgánica elaborado por Profesores de la Academia de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias y publicado por la UNAM. Es indispensable adquirirlo y llevarlo a la primera sesión de laboratorio. En promedio se realizarán 8 prácticas de laboratorio
• Es indispensable el uso de bata de algodón, lentes de seguridad y en algunas ocasiones será necesario utilizar cubre bocas o mascarilla
• En las sesiones de integración del informe experimental se requerirá computadora portátil por equipo y memoria USB..

Generalidades

• Los alumnos trabajarán en equipos de máximo 5 alumnos.
• Los informes experimentales se elaboraran de acuerdo al formato que se dará a conocer en la primera sesión de laboratorio que iniciará el día miércoles 1 de febrero a las 14:30 horas.
• La programación de las actividades a realizar durante el curso práctico también se dará a conocer ese día.
• Es indispensable que los alumnos inscritos al curso tengan una dirección de correo institucional.
• No hay posibilidad de reponer los exámenes previos ni el trabajo experimental al menos que se justifique la inasistencia a través de una carta o justificante.
• Es importante la puntualidad al ingresar al laboratorio debido a los tiempos requeridos para la solicitud, revisión y montado de material así como de la actividad experimental misma. La tolerancia de entrada como de salida de las sesiones será de diez minutos.

Profesora N. Carolina Sánchez Aranda

saranda@ciencias.unam.mx

MODIFICACIONES APROBADAS POR EL COLEGIO DE QUIMICA ORGÁNICA AL TEMARIO DE LA ASIGNATURA EL DÍA 07/12/10

1. INTRODUCCION AL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

6 hrs.

1.1 Química Orgánica: Área de estudio e importancia para la Biología.

1.2 Orbitales atómicos del carbono, su hibridación y su relación con la formación de enlace sencillo (orbitales atómicos sp3), del enlace doble (sp2) y del triple enlace (sp).

1.3 Representaciones de compuestos orgánicos. Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y de línea.

1.4 Electronegatividad, polaridad de enlaces y de moléculas. Fuerzas intermoleculares.

2. FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 9 hrs

2.1 Nomenclatura de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).

2.2 Propiedades físicas de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos y de otras familias de compuestos (éteres, sulfuros, aminas, alcoholes, tioles, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas).

2.3 Conjugación, resonancia y aromaticidad.

3. PRINCIPIOS DE REACTIVIDAD QUÍMICA EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS 6 hrs.

3.1 Acidez y Basicidad.

3.1.1 Efecto inductivo y polarizabilidad.

3.1.2 Efecto resonante.

3.1.3 Efecto estérico.

4. ISOMERIA 12 hrs.

4.1 Isomería constitucional o estructural.

4.2 Estereoisomería.

4.2.1 Conformacionales

4.2.1.1 En alcanos y cicloalcanos.

4.2.2 Configuracionales.

4.2.2.1 Enantiómeros.

4.2.2.1.1 Quiralidad

4.2.2.1.2 Actividad Óptica (sustancias levógiras y dextrógiras). Descriptores (+) y (-).

4.2.2.1.3 Representaciones tridimensionales. Proyecciones de Fischer.

4.2.2.1.4 Sistema de descriptores R, S. (Reglas de Cahn-Ingolg-Prelog)

4.2.2.2 Diastereoisómeros

4.2.2.2.1 Epímeros y compuestos “meso”. Descriptores D y L (Ejemplos de azúcares y aminoácidos)

4.2.2.2.2 Isomería cis-trans alrededor de un enlace doble. Uso de los descriptores E y Z

4.2.2.2.3 Isomería cis-trans en ciclos (ejemplos de esteroides, terpenos, etc.)

5. AMINOÁCIOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS. 6 hrs.

5.1 Estructura y clasificación.

5.2 Fundamentos químicos. Reacciones de Sustitución Nucleofílica en ácidos carboxílicos y derivados. Formación de Amidas.

5.3 propiedades ácido base de a-aminoácidos. Especies predominantes en función del pH. Concepto de ion dipolar (zwitterion). Cálculo de pI (punto isoeléctrico).

5.4 Péptidos y proteínas.

5.5 Enlace peptídico. Características estructurales (tautomerismo y resonancia).

5.6 Definición de proteína y su clasificación con base en su composición, forma y función.

5.7 Estructura primaria de proteínas.

6. CARBOHIDRATOS 9 hrs.

6.1 Descripción general y clasificación de carbohidratos.

6.2 Reactividad general ent5re el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas y el grupo hidroxilo.

6.2.1 Formación de hemiacetales, acetales, hemicetales y cetales.

6.2.2 Formas anulares de cetosas y aldosas (furanosas y piranosas)

6.3 Anómeros. Representación de anómeros con fórmulas de Haworth y en conformaciones de silla (para anillos de piranosa).

6.4 Enlaces glicosídicos (O-glicosídicos). Formación de oligosacáridos y polisacáridos.

7. ACIDOS NUCLEICOS 3 hrs.

7.1 Importancia de los Ácidos Nucleicos.

7.2 Características estructurales de nucleósidos. Enlace N-glicosídico.

7.3 Características estructurales de polinucleótidos y sus representaciones abreviadas.

8. LIPIDOS 6 hrs.

8.1 Clasificación de lípidos.

8.2 Ácidos grasos. Definición y estructura.

8.3 Formación e hidrólisis de ésteres.

8.4 Estructura de lípidos hidrolizasbles: acilgliceroles, ceras, fosfoacilgliceroles, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos).

8.5 Estructura de lípidos no hidrolizables: prostaglandinas, terpenos, vitaminas y esteroides.

BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

Carey, F. A. (2006) Química Orgánica. Sexta edición. México. McGraw-Hill. Interamericana.

McMurry, J. (2008) Química Orgánica. Séptima edición. México. Cengage Learning.

Vollhardt, K. P. C., and Schore, N. E. (2007) Organic Chemistry: structure and function.

Fifth edition. New York. W. H. Freeman.

Wade, L. G. (2004) Química Orgánica. Quinta edición. México. Prentice Hall.

Wade, L. G. (2006) Organic Chemistry. Sixth edition. Upper Saddle River, New Jersey. Prentice Hall.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

Blei, I., and Odian, G. (2006) General, organic and biochemistry: connecting chemistry to your life. Second edition. New York, W. H. Freeman.

McMurry, J. (2007) Organic Chemistry: a biological approach. International student edition. Belmont, California, Thomson Brooks/Cole.